Синтез, властивості та антиоксидантна активність ряду 5-алкіламінометиленпохідних 2-тіоксо-4-тіазолідинону

Abstract

Похідні тіазолідин-4-ону з амінометиленовим лінкером у положенні 5 гетероциклічної системи та алкільними фрагментами у молекулах є об’єктами для досліджень у органічній та медичній хімії, які володіють цікавими фізико-хімічними та потенційними фармакологічними властивостями. Дана робота присвячена розробці методів синтезу, отримання , вивчення структурних особливостей та дослідження антиоксидантної активності в умовах DPPH моделі 5-амінометиленпохідних 2-тіоксо-тіазолідин-4-ону з алкільними фрагментами у молекулах. В роботі проведено аналіз наукових публікацій з пошукових баз Scopus та PubMed щодо синтетичних підходів до отримання різних структурно-модифікованих похідних 5-ене-4-тіазолідинонів. На основі проведеного аналізу опрацьовано та запропоновано оригінальний метод синтезу раніше не описаного в хімічній літературі 5-амінометилен-2-тіоксо-тіазолідин-4-ону. Для реалізації синтезу використано взаємодію відповідного 5-етоксиметиліденпохідного з гідрокарбонатом амонію в спиртовому середовищі. Будову синтезованого 5-амінометилен-2-тіоксо-тіазолідин-4-он доведено з використанням спектральних методів та рентгеноструктурного аналізу. Також пробовано та запропоновано використання в реакції амінолізу в якості нуклеофілів та потенційних фармакорфорів з покращеними молекулярними характеристиками циклогексиламіну та аміноспиртів, на основі чого синтезовано серію відповідних 5-алкіламінометиліденпохідних для фармакологічного скринінгу. Досліджено антирадикальну активність in vitro в моделі DPPH радикалів для синтезованих сполук та встановлено що 5-амінометиленпохідні 2-тіоксо-тіазолідин-4-ону є перспективними “каркасами” для дизайну та спрямованого синтезу потенційних антиоксидантних агентів.