3-арил-5,6-дигідроімідазо[2,1-b]тіазоли: синтез та антиоксидантна активність

Abstract

Робота присвячена розробці ефективного та препаративно зручного методу синтезу 3-арил-6,7-дигідроімідазо[2,1-b]тіазолів, а також вивченню їх антиоксидантної активності. Реакцією циклоконденсації імідазолідин-2-тіону та α-бромацетофенонами у спиртовому розчині при 4-годинному кип'ятінні синтезовано відповідні гідробромідні солі 3-арил-6,7-дигідроімідазо[2,1-b]тіазолу. Показано, що подальшою обробкою NаНСО3 у середовищі ацетон-вода можна легко отримати «вільні основи» 3-арил-6,7-дигідроімідазо[2,1-b]тіазоли з виходами 60-86%. З використанням експрес-методу інгібування радикалів DPPH здійснено оцінку антиоксидантного потенціалу синтезованих 3-арил-6,7-дигідроімідазо[2,1-b]тіазолів. Експериментально встановлено, що 3-арил-5,6-дигідроімідазо[2,1-b]тіазоли характеризуються хорошою антиоксидантною активністю та здатні інгібувати 70-97% радикалів DPPH. Виявлено, що найвищою антиоксидантною дією характеризується 4-(5,6-дигідроімідазо[2,1-b]тіазол-3-іл)фенол 3с, який поглинає 97% радикалів та може розглядатися як потенційний синтетичний антиоксидант.