Синтез та вивчення біологічної дії 2-ариліден-6,7-дигідротіазоло[3,2-а]піримідинів

Abstract

Робота присвячена синтезу структурно модифікованих 6,7-дигідротіазоло[3,2-а]піримідинів та вивченню їх біомедичного потенціалу. Рекцією циклоконденсації комерційно доступного тетрагідропіримідин-2(1H)-тіону із метил 2-бромацетатом у розчині спирту синтезовану вихідну сполуку 6,7-дигідро-2H-тіазоло[3,2-a]піримідин-3(5H)-он з виходом 77%. Положення 2 тіазоло[3,2-a]піримідинового ядра використано в ролі активної метиленової компоненти у конденсації Кневенагеля із низкою ароматичних альдегідів, що дозволило одержати відповідні 2-ариліден-6,7-дигідротіазоло[3,2-а]піримідини. Методами біоскринінгу синтезованих сполук встановлено, що вони проявляють антибактеріальну дію відносно штамів відносно штамів Staphylococcus aureus та Pseudomonas aeruginosa, а також протигрибкову дію відносно Candida albicans із значенями мінімальної інгібуючої концентрації 31.25-125 мг/мл. У ході роботи здійснено оцінку антиоксидантного потенціалу 2-ариліден-6,7-дигідротіазоло[3,2-а]піримідинів та встановлено, що вони здатні поглинати 50.0-63.8% вільних радикалів. За допомогою онлайн-програми Gusar прогнозовано гостру токсичність 2-ариліден-6,7-дигідротіазоло[3,2-а]піримідинів на прикладі гризунів. З’ясовано, що синтезовані сполуки належать до 4 класу токсичності за проектом ОЕСР та є малотоксичними.