Синтез та біологічна активність 2-ариліден-5,6-дигідроімідазо[2,1-b]тіазолів

Abstract

Дана робота присвячена спрямованій структурній модифікації 5,6-дигідроімідазо[2,1-b]тіазолу фармакоформним ариліденовим фрагментом, прогнозуванню гострої токсичності отриманих похідних, дослідженню протимікробної та антиоксидантної активності. Реакцією конденсації 5,6-дигідроімідазо[2,1-b]тіазол-3-ону з ароматичними альдегідами у присутності натрію ацетату синтезовано відповідні 2-ариліден-5,6-дигідроімідазо[2,1-b]тіазол-3-они з виходами 62-81%. Здійснено оцінку антиоксидантних властивостей синтезованих 2-ариліден-5,6-дигідроімідазо[2,1-b]тіазолів та встановлено, що вони здатні поглинати 42-88% вільних радикалів. Експериментально встановлено, що (Z)-2-(4-гідрокси-3-метоксибензиліден)-5,6-дигідроімідазо[2,1-b]тіазол-3(2H)-он 5с характеризується найкращою антирадикальною дією, інгібуючи 88% радикалів DPPH та може розглядатися як потенційний синтетичний антиоксидант. Методом серійних розведень проведено скринінг антибактеріальної активності 6-ариліден-2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b]тіазолів відносно штамів бактерій Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Escherichia colі, а також протигрибкової дії стосовно Candida albicans та Aspergillus niger. За допомогою онлайн-програми GUSAR спрогнозовано токсичність отриманих сполук. З використанням експрес-методу інгібування радикалів DPPH здійснено оцінку антиоксидантного потенціалу 2-ариліден-5,6-дигідроімідазо[2,1-b]тіазолів.